MKL1888:Fluoresceïn

Fluoresceïn C20H12O5 wird erhalten, indem man 5 Teile Phthalsäureanhydrid mit 7 Teilen Resorcin im Ölbad auf 195–200° erhitzt, bis die Masse trocken geworden ist. Man zerkleinert das rohe F., kocht mit Wasser, wäscht mit Alkohol, löst es in verdünnter Natronlauge, fällt es wieder in Säure, löst es in Äther, versetzt die Lösung mit Alkohol und destilliert den Äther ab, wobei sich das F. in dunkelroten Kristallkörnern und Krusten abscheidet. Es löst sich in Alkohol und Äther, kaum in kaltem Wasser, zersetzt sich über 290° und gibt mit Alkalien eine dunkelrote Lösung, aus welcher es durch Säuren als gelbes wasserhaltiges F. gefällt wird. Es färbt Seide und Wolle echt gelb mit einem Stich ins Rötliche, findet aber selten als Farbstoff Anwendung. Um so größere Wichtigkeit besitzt das Tetrabromfluorescein C20H8Br4O5, welches als Eosin in der Woll- und Seidenfärberei benutzt wird. Es scheidet sich als gelbrote kristallinische Masse aus, wenn man F. in Alkohol verteilt und langsam die erforderliche Menge Brom zufließen läßt. Zur Reinigung wäscht man es mit wenig Alkohol, dann mit Wasser. Es wird dann in heißem Wasser verteilt und in möglichst wenig Natronlauge gelöst. Hierbei bildet sich Tetrabromfluoresceinnatrium C20H6Br4O5Na2, welches beim Verdampfen der Lösung als kristallinisches Pulver zurückbleibt. Diese Verbindung ist als gelbstichiges (wasserlösliches) Eosin im Handel. Sie löst sich leicht in Wasser, und aus der Lösung fällt Schwefelsäure reines Eosin, welches gelbrote Kristalle bildet und in Alkohol und Äther, aber kaum in Wasser löslich ist. Löst man F. in alkalischem Wasser, fügt eine Lösung von Jod in verdünnter Natronlauge und dann eine Säure hinzu, so scheidet sich Tetrajodfluorescein aus, dessen Natriumverbindung das blaustichige (wasserlösliche) Eosin (Erythrosin) bildet, welches beim Färben und Drucken viel blauere Nüancen liefert als die Bromverbindung. Erhitzt man eine Lösung von Tetrabromfluoresceinnatrium mit salpetersaurem Natron und setzt Schwefelsäure hinzu, so scheidet sich Bromnitrofluorescein C20H8Br2(NO2)2O5 aus, dessen Natriumverbindung leicht in kleinen, dem Fuchsin ähnlichen Nadeln erhalten werden kann und Wolle viel intensiver und bläulicher färbt als Eosin; auch sind die Farben licht- und waschechter als Eosin. Es ist als (wasserlösliches) Safrosin im Handel. Durch Erhitzen von Tetrabromfluorescein mit Alkohol und Schwefelsäure erhält man Äthyltetrabromfluorescein C22H12Br4O5 (Erythrin), welches durch Kochen mit kohlensaurem Kali in die Kaliumverbindung übergeführt wird, die sich in einer Mischung aus gleichen Teilen Wasser und Alkohol löst. Es kommt neben der entsprechenden Methylverbindung als alkohollösliches Eosin (Primerose à l’alcool) in den Handel und gibt weit glänzendere und echtere Töne als das wasserlösliche Eosin. Außer den genannten werden noch mehrere andre Farbstoffe, wie Pyrosin, Phloxin, Cyanosin etc., aus F. dargestellt, welche alle namentlich für die Seidenfärberei von Wichtigkeit sind. Eosin bildet mit den Salzen der schweren Metalle gelbrote bis rote Niederschläge, welche als nicht giftige Eosinlacke in vielen Fällen die Bleifarben, z. B. zum Färben von Spielwaren, ersetzen können. Der Zinklack ist rosa bis dunkelrot, der Thonerdelack zinnoberrot; er widersteht der Hitze und schwefelhaltigen Dämpfen und eignet sich zum Färben von Kautschuk. Behandelt man chromsaures Zink mit alkalischer Eosinlösung, setzt Alaun hinzu und verdampft zur Trockne, so erhält man gelbe bis lebhaft rote Lacke, welche die verschiedenen Chrombleifarben ersetzen können und auch recht lichtbeständig sind. F. wurde 1871 von Baeyer entdeckt, 1874 kam Eosin in den Handel, und 1875 wies Hofmann dessen Zusammensetzung nach, worauf sich die Industrie der Fluoresceinfarbstoffe schnell entwickelte.